Föreläsning 3. Substituerade kolväten Kapitel 5

Transkript

1 Substituerade kolväten Kapitel 5 Föreläsning 3 1) Introduktion 2) eteroatomer 3) Nomenklatur 4) Krafter mellan molekyler 5) Syrastyrka 6) Exempel på molekyler

2 Det afrikanska mirakelbäret har en del spännande egenskaper m du tuggar mirakelbär kommer allt surt att smaka sött ur går detta till? 1. Introduktion

3 2. eteroatomer En heteroatom är vilken atom som helst, utom kol och väte 5.1 ofta, N eller halogen heteroatomer ger ofta helt andra egenskaper propan, C38, kokpunkt -42 C dimetyleter, C26, kokpunkt -25 C etanol, C26, kokpunkt 78 C

4 2. eteroatomer 5.5 F7 kolväte aldehyd keton alkohol karboxylsyra amin N 2 amid N 2 Cl alkylhalogenid

5 3. Nomenklatur lika grupper är olika viktiga 5.2 Vissa substituenter anges alltid med prefix (figur 5.1) F fluoro- N 3 azido- Cl kloro- fenyl- Br I N 2 N bromo- jodo- nitro- nitroso- C3 S C3 metoxi- metyltio- fenoxi- Br

6 3. Nomenklatur lika grupper är olika viktiga 5.2 uvudfunktionen i en molekyl anges med suffix (ändelse) prioritet formel suffix (utan kol) -syra suffix (med kol) -karboxylsyra prefix (med kol) karboxy- butan CN -nitril -karbonitril cyano- -al -on -karbaldehyd formyl- oxo- butansyra propankarboxylsyra N 2 -ol -amin hydroxi- amino- karboxypropan

7 3. Nomenklatur Föreningar med huvudgrupper 5.2 huvudfunktionen i en molekyl anges med suffix om det finns flera huvudfunktioner i en molekyl anges bara den viktigaste med suffix övriga grupper anges med prefix

8 3. Nomenklatur Föreningar med huvudgrupper 5.2 Gör så här: 1) bestäm vilken funktionell grupp som är viktigast 2) välj huvudkolkedja där den funktionella gruppen ingår 3) namnge huvudkolkedjan efter antalet kolatomer 4) numrera kolatomerna så att den funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt 5) ordna alla prefix i alfabetisk ordning (engelska) Br

9 4. Krafter mellan molekyler 5.3 Molekylära egenskaper kan förklaras med olika modeller Alla bygger dock på förståelse för hur elektronerna fördelas kokpunkt syrastyrka

10 4. Krafter mellan molekyler Jon-jonbindning 5.3 jon-jonbindningar är mycket starka (500 kj/mol) gör att salter har mycket höga smältpunkter exempel: NaCl: 801 C KCl: 776 C Na Cl

11 4. Krafter mellan molekyler Jon-dipolinteraktioner 5.3 interaktioner mellan joner och dipoler är medelstarka dessa interaktioner är viktiga vid upplösning av salter i vatten Cl δ δ δ Na

12 4. Krafter mellan molekyler 5.3 Elektronegativa atomer kan ge skev laddningsfördelning C F C δ δ dipolmoment hög elektrondensitet låg elektrondensitet

13 4. Krafter mellan molekyler Dipol-dipolinteraktioner 5.3 dipol-dipolinteraktioner är oftast svaga (5 kj/mol) dessa interaktioner är mycket viktiga i organisk kemi kokpunkt, lösningsmedelsegenskaper, reaktivitet δ δ

14 4. Krafter mellan molekyler Dipol-dipolinteraktioner ε 5.5 polariteten beskrivs med dielektricitetskonstanten, ε vatten dimetylsulfoxid (DMS) dimetylformamid (DMF) 2 S NMe acetonitril C 3 CN 36 metanol C 3 33 etanol C 3 C 2 25 aceton 21 metylenklorid C 2 Cl 2 9 ättiksyra 6 dietyleter 4 bensen 2 heptan 2

15 4. Krafter mellan molekyler Vätebindningar 5.3 vätebindningar är ett specialfall av dipol-dipolinteraktioner krävs väteatom som är bunden till, N eller F svag till medelstark interaktion (5-40 kj/mol) dimetyleter, C26, kokpunkt -25 C etanol, C26, kokpunkt 78 C

16 4. Krafter mellan molekyler 5.4 Kokpunkt kokpunkten är beroende av intermolekylära krafter C 4 N 3 2 F Kp = 161 C Kp = 33 C Kp = +100 C Kp = +20 C inga vätebindningabindningabindningabindningar svaga väte- starka väte- starka väte- i nätverk Si 4 P 3 2 S Cl Kp = 112 C Kp = 88 C Kp = 60 C Kp = 85 C

17 4. Krafter mellan molekyler Vätebindningar 5.3 vätebindningar är extremt viktiga i biologi och fysiologi

18 5. Syrastyrka Vad är en syra? 4.5 Brønsteds definition (1923) En syra är en protondonator En bas är en protonacceptor + NMe 3 + NMe 3 Johannes Brønsted ( )

19 Vad är en syra? Syrastyrka 5. Syrastyrka 4.5 A A K e = [ 3 ] [A ] [A][ 2 ] K a = K e [ 2 ] = [ 3 ] [A ] [A] pk a = - 10 lg K a

20 5. Syrastyrka 4.5 Vad är en syra? Syrastyrka pka = - 10lg Ka ju lägre pka, desto starkare syra syrastyrka är definierad i vatten det går att extrapolera utanför 0 till 16 praktiskt sett -30 till 50 George lah (1927-), Nobelpris 1994

21 Är kolväten syror? extremt svag syra den konjugerade basen blir mycket stark 5. Syrastyrka 4.5 pka = 48-50

22 Är kolväten syror? 5. Syrastyrka 4.5 pka = pka = 44 pka = 25 sp 3 sp 2 sp

23 Syrastyrka 5. Syrastyrka 5.4 syrastyrkan beror på vilket grundämne väte är bundet till syrastyrkan ökar åt höger i periodiska systemet -X-bindningen polariseras beroende på elektronegativiteten hos X X pka C4 N3 2 F ,5 3,0 3,5 4,0

24 Syrastyrka 5. Syrastyrka 5.4 syrastyrkan beror på vilket grundämne väte är bundet till syrastyrkan ökar nedåt i periodiska systemet -X-bindningen polariseras beroende på att atomen X blir större pka F 3 4,0 Cl Br I ,0 2,8 2,5

25 5. Syrastyrka 5.4 Syrastyrka syrastyrkan beror på vilket grundämne väte är bundet till C 4 50 N F 3 2 S Cl Se Br 4-9 I -10

26 5. Syrastyrka Vad ska detta vara bra för? 5.4 F4 organisk syntes: vilket väte är surast? används för att förutsäga reaktivitet pka = 20 pka = 9 biologi/medicin: hur ser ett läkemedel ut i kroppen? p i blodet är 7,4, p i urinen är 6,5 proteiner innehåller grupper som kan vara laddade

27 5. Syrastyrka Vad ska detta vara bra för? biologi/medicin p i blodet är 7,4, p i urinen är 6,5 proteiner innehåller grupper som kan vara laddade distributionen av läkemedel kan påverkas av deras pka mirakulin (surt blir sött)

28 6. Exempel på molekyler 5.5 F7 kolväte aldehyd keton alkohol karboxylsyra amin N 2 amid N 2 Cl alkylhalogenid

29 6. Exempel på molekyler En alkohol har en hydroxi-grupp bunden till ett sp 3 -hybridiserat kol exempel butanoler n-butanol, en 1 alkohol 5.5 F7 sek-butanol, en 2 alkohol tert-butanol, en 3 alkohol hydroxigrupper bundna till sp 2 -hybridiserade kol är inte alkoholer fenol enol

30 6. Exempel på molekyler Exempel på alkoholer metanol, C3 träsprit världsproduktion: ton 5.5 F7 C C 300 atm catalyst C 3

31 6. Exempel på molekyler Exempel på alkoholer glykol kylarvätska 5.5 F7 glycerol fuktighetsbevarande söt smak, finns i många söta viner

32 6. Exempel på molekyler Alkoholers egenskaper vätebindningar ger höga kokpunkter och gör att alkoholer löser sig lätt i vatten 5.5 F7 metanol, etanol och propanol är lösliga i alla proportioner 73 g/l 70 g/l 290 g / L miscible blandbar

33 6. Exempel på molekyler Alkoholers egenskaper alkoholer kan oxideras och reduceras 5.6 F7 xidation -ökning av bindningar till syre och/ eller minskning av bindningar till väte (elektroner avges) Reduktion -minskning av bindningar till syre och/eller ökning av bindningar till väte (elektroner tas upp)

34 6. Exempel på molekyler 5.6 F7 Alkoholers egenskaper alkoholer kan oxideras och reduceras om vi förgiftas av alkoholer kommer kroppen oxidera alkoholerna alkoholdehydrogenas och aldehyddehydrogenas etanol acetaldehyd ättiksyra N coprin N 2 Bläcksvamp, Coprinopsis atramentaria

35 6. Exempel på molekyler 5.6 F7 Alkoholers egenskaper alkoholer kan oxideras och reduceras om vi förgiftas av alkoholer kommer kroppen oxidera alkoholerna alkoholdehydrogenas och aldehyddehydrogenas metanol formaldehyd myrsyra

36 6. Exempel på molekyler Liknande föreningar 5.5 F7 epoxid peroxid S S S etantiol dietylsulfid tiofenol S S S S dimetylsulfoxid dimetylsulfon metansulfonsyra svavelsyra

37 6. Exempel på molekyler svavel ger ofta illaluktande föreningar 5.5 F7 S 3-metylbutan-1-tiol (luktämne hos skunken)

38 6. Exempel på molekyler aminer är kväveinnehållande föreningar 5.7 F7 N 2 N N N metylamin (primär) dimetylamin (sekundär) trimetylamin (tertiär) tetrametylammoniumjon (kvarternär) N N 2 N N aziridin anilin pyridin pyrrol

39 6. Exempel på molekyler aminers egenskaper aminer är ganska starka baser En syra är en protondonator En bas är en protonacceptor F7 + NMe 3 + NMe 3

40 6. Exempel på molekyler aminers egenskaper aminer är ganska starka baser inläggning av sill F7 N N

41 6. Exempel på molekyler Liknande föreningar P P P P F 5.8 F7 trimetylfosfin trimetylfosfinoxid fosforsyra sarin

42 6. Exempel på molekyler Alkylhalogenider är föreningar med en halogen (F, Cl, Br, I) bundet till kol 5.9 F7 fluorometan klorometan bromometan jodometan

43 6. Exempel på molekyler alkylhalogeniders egenskaper hög densitet lägger sig under en vattenfas alkylhalogenider är inte brandfarliga de är dock miljöfarliga 5.9 F7 CF 2 Cl UV-ljus 2 CF 2 Cl + Cl 2 3 Cl 3 2

44 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Aldehyder och ketoner R R R R är en alkylkedja aldehyde keton ketone Karboxylsyraderivat R R N R R R carboxylic acid amide ester karboxylsyra amid ester

45 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Aldehyder vanliga i naturen Me

46 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Aldehyder industrikemikalier

47 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Ketoner vanliga lösningsmedel aceton

48 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Karboxylsyror mycket vanliga i naturen korta kedjor luktar ofta skarpt myrsyra (myror) ättiksyra (ättika) smörsyra (härsket smör) bensoesyra (lingon)

49 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Estrar mycket vanliga i naturen alifatiska estrar luktar ofta fruktigt

50 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Estrar mycket vanliga i naturen aromatiska estrar kan ha andra lukter bensylacetat (jasmin) metyl salicylat (root beer) acetylsalicylsyra (huvudvärkstablett)

51 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Amider aminosyror med alifatiska neutrala sidokedjor 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 R R' R" glycin, Gly, G pi = 6.0 alanin, Ala, A pi = 6.0 valin, Val, V pi = 6.0 essentiell leucin, Leu, L pi = 6.0 essentiell isoleucin, Ile, I pi = 6.1 essentiell 2 N C 2 N C 2 N C aminosyror med aromatiska neutrala sidokedjor aminosyror med hydroxylgrupper N 2 N R R" R' N C N tripeptide 3 N C 2 fenylalanin, Phe, F pi = 5.5 essentiell S 3 N C 2 tryptofan, Trp, W pi = 5.9 essentiell aminosyror med svavelinnehållande sidokedjor S 3 N C 2 tyrosin, Tyr, Y pi = N 3 N C 2 serin, Ser, S pi = 5.7 aminosyror med basiska sidokedjor N N 2 N 3 N C 2 treonin, Thr, T pi = 6.5 essentiell N N 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 cystein, Cys, C pi = 5.0 metionin, Met, M pi = 5.8 essentiell lysin, Lys, K pi = 9.8 essentiell arginin, Arg, R pi = 10.8 histidin, is, pi = 7.6 aminosyror med sura sidokedjor 2 C C 2 andra aminosyror 2 N N 2 3 N C 2 asparaginsyra, Asp, D pi = N C 2 glutaminsyra, Glu, E pi = N C 2 asparagin, Asn, N pi = N C 2 glutamin, Gln, Q pi = 5.7 N C 2 2 prolin, Pro, P pi = 6.3

52 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Amider 2 N N 2 kevlar N N

53 6. Exempel på molekyler 5.10 F7 Amider N N N N S N C paracetamol lidokain penicillin V